项羽终究不肯让韩王成返回自己的封国，他把韩成贬为侯，不久以后，竟然把韩成杀死在了彭城。当时，刘邦已经回师平定了三秦。张良知道后，立即寻找机会逃离了彭城，走小路去投奔刘邦。君臣重逢，自然是分外地高兴。刘邦封张良为成信侯，让他随军东进去攻打楚军。后来，汉军在彭城大败而归，当部队行进到下邑的时候，刘邦下马，靠着马鞍，问身边随从们说：“我打算舍弃函谷关以东的地区，以此作为封赏，有谁可以与我一同建功立业呢？”张良进言说：“九江王黥布是楚国的猛将，与项羽有隔阂；彭越和齐王田荣在梁地反叛了楚国。您可以马上利用这两个人。而您身边的诸位将领之中，唯独韩信可以托付大事、独当一面。如果您要弃地求贤，可以考虑这三人。那样，您就可以打败楚国了。”于是，求贤若渴的刘邦派遣说客随何去游说九江王黥布，然后又派人去联络彭越，二人都同意与刘邦联合作战，共同讨伐楚国。等到后来魏王豹反叛了刘邦，刘邦派遣韩信率军前去讨伐。韩信在作战中表现了高超的军事才能，连打胜仗，并且趁机攻占了燕、代、齐、赵等地。刘邦最终打败项羽，果真是依靠这三个人的力量。
张良八问
张良由于身一体体弱多病，所以未曾单独挂帅出征，他一直作为出谋划策的臣子，跟随在刘邦左右。
汉三年，项羽把刘邦围困在荥一陽一。刘邦对眼前的局势是既害怕又担心，便和谋士郦食其谋划削弱楚国的势力。郦食其说：“从前，商汤讨伐夏桀，把夏朝的后代封在杞国。周武王讨伐商纣王，把商朝的后代封在宋国。如今，秦朝丧失德政、抛弃道义，侵伐诸侯的国家、灭亡了六国的后代，使得他们没有安身立命之处。陛下如果能够重新封立六国的后代，那么，六国的君臣百姓必定会对您感恩戴德，甘愿做您的臣民。随着德义推行，陛下就可以最终称霸天下，到那时，项羽也一定会整齐衣冠，毕恭毕敬地前来朝拜您。”刘邦听后，对他树起大拇指说：“好。您马上去刻好印绶，带着它们出发吧。”
郦食其还没有启程，张良从外地办事回来，向刘邦复命。当时，刘邦正在吃饭，见到张良，他得意地说：“您来以前，有位客人为我谋划了一个削弱楚国势力的办法。”接着，刘邦原原本本的把郦食其的话告诉给了张良，并问道：“您认为此计如何？”张良急忙回答说：“是谁为陛下谋划的这个计策？陛下的千秋大业危险了。”刘邦很是疑惑，他赶紧向张良询问原因。张良解释说：“臣请求借用陛下面前的筷子来为您分析一下天下的大势。从前，商汤讨伐夏桀，把夏朝的后代封在杞国，那是因为他能制夏桀于死地。如今，陛下能制项羽于死地吗？”刘邦回答说不能。于是，张良说到：“这是不可以那样做的第一个原因。周武王讨伐商纣王，把商朝的后代封在宋国，那是因为他有能力得到纣王的头颅。如今，陛下能够得到项羽的头颅吗？”刘邦回答说不能。张良接着说：“这是不可以那样做的第二个原因。周武王攻入商朝的都城，在商容的里门表彰他的德行，释放被囚禁的箕子，修整王子比干的坟墓。如今，陛下能够修整圣人的坟墓，在贤人的里门表彰他们的德行，在智者的门前向他们致敬吗？”刘邦回答说不能。张良便继续说：“这是不可以那样做的第三个原因。周武王曾经发放巨桥的积粟、散发鹿台的存钱，以此救济贫苦的百姓。如今，陛下能够散发府库的粮食钱财，来救济贫苦的百姓吗？”刘邦回答说不能。于是，张良说道：“这是不可以那样做的第四个原因。商朝灭亡以后，周武王废弃了兵车，将其改为乘车，把武器倒置并且包上虎皮，向天下表示自己不再动用武力。如今，陛下能够停止征战、推行文治，不再用兵打仗吗？”刘邦回答说不能。张良说：“这是不可以那样做的第五个原因。周武王把战马放牧在华山的南边，以此表示它不再有用处了。如今，陛下能够让战马休息、不再使用它吗？”刘邦回答说不能。张良说到：“这是不可以那样做的第六个原因。周武王把牛放牧在桃林的北边，以此表示不再运输辎重。如今，陛下能够放牧牛群、不再运输辎重吗？”刘邦回答说不能。张良最后说：“这是不可以那样做的第七个原因。况且，天下的游士离开他们的亲人，舍弃他们的祖坟，告别他们的老朋友，跟随陛下征战四方，他们都日夜盼望着能够得到一块儿小的封地。如今，陛下打算恢复六国并且封立他们的后代，那么，您身边的游士们就会各自回去侍奉他们的君主、伴随他们的亲人、守护他们的祖坟并且与老友们重逢。这样的话，陛下和谁一同去打天下呢？这是不可以那样做的第八个原因。而且，目前我们只有使楚国不再强大，否则，您重新封立六国的后代，他们又会很快地屈服于楚国，到时候，您又如何使他们臣服呢？如果您采纳这位客人的计谋，那么，您的大业就危险了。”听到这里，刘邦还怎么能够吃得下饭？他立即吐出了口中的食物，大骂道：“这个愚笨的儒生，几乎把老子的大事给败坏了！”于是，刘邦立即下令将那些印绶销毁，从此不再提及这件事情。