在中国的历史人物中，曹操是最具争议者之一。对他的评价历来在奸臣和枭雄这两极中摇摆。“宁我负天下人，毋天下人负我”之类的话为他“招黑”无数，而政治、军事上乃至诗歌创作上硬邦邦的成绩也为他赢得了受人尊重的资本。作为著名人物，历代对他的评价也同步反映了当时的政治生态，很值得研究一番。
1958年前 曹操是奸臣，“白脸”的代表人物
人们印象中，曹操是个坏人，这多半要拜明朝罗贯中的《三国演义》所赐。“拥刘反曹”的整体架构使得这部书把曹操定位于“挟天子以令诸侯”的奸臣地位。之后的几百年中，以《三国演义》为蓝本的各种文艺作品(戏曲、评书、小人书等)将曹操这种恶劣形象不断强化。然而，曹操的形象并非一开始就坏了的。在陈寿的《三国志》中，是以魏国为正统的，从篇幅上就可看出：《魏书》一共30卷，《吴书》有20卷，而《蜀书》只有《魏书》的一半，15卷。在描写上，他也对曹操尊敬有加，尊称并没有称帝的曹操为“太祖武皇帝”。而刘备、孙权则仅被称为“先主”、“吴主”。陈寿还高度评价曹操为“太祖运筹演谋，鞭挞宇内……抑可谓非常之人，超世之杰矣。”
到了唐朝，唐太宗李世民讨伐高丽途中，亲自写了一篇《祭魏太祖文》，肯定曹操的能力和功绩：“帝以雄武之姿，当艰难之运，栋梁之任，同乎曩时，匡正之功，异于往代。”对曹操评价的转差，是与国运、政局以及领导人的个性密切相关的。简单说，当国运昌盛，政局稳定，国家由强人主导时，倾向于将曹操评价为“好人”;一旦国运衰败，国家面临分裂，乃至被迫偏安一隅时，曹操“奸臣”的一面便会放大。例如南北朝时期，南朝人裴松之在注解《三国志》时，就选用了一些曹操的负面材料。
刚刚去世的袁阔成先生曾说过365回本的评书《三国演义》，很多人都是听着这部书长大的。到了北宋司马光编撰《资治通鉴》时，正值宋朝鼎盛时期，尊曹之意占据主流，书中也以曹魏纪年。而到了南宋，偏安的境遇与三国时蜀国的遭遇达成了某种契合，“尊刘抑曹”的思想开始风行起来。大学者朱熹就在自己的著作《资治通鉴纲目》中，抛弃了曹魏纪年，代之以蜀汉纪年。
南宋之后的元朝，汉人被蒙古人统治，民间“反曹”情绪更甚。到了罗贯中所处的明朝，“拥刘反曹”已成绝对主流，作为普及读物的《三国演义》将曹操写成“坏人”，就是很自然的事了。