特殊的时代有特殊的游戏规则。汉代盛行品评人物之风，声名直接影响士子的仕途。要想使自己声名远播，最直接的方式就是自我炒作。曹操就实践了一回，只是做得有些露骨，有些霸道，一旦求得名士的赞许，便心满意足大笑而去。或许这就是枭雄的独特之处吧。汉代用人，非常重视舆论的评价，其职用的标准，主要是依据地方上的评议亦即所谓清议，实际上就是一种舆论方面的鉴定。被舆论称誉的士人，才有可能成为推举的对象。
由于品评人物的风气很盛，有些人就成了清议权威、鉴定人才的专家，被喻为天下名士，他们对人物的褒贬，在很大程度上能够左右地方上的舆论，因而影响到士人的仕途进退。士子们为了取得清议的赞誉，就不能不进行广泛的社交活动，寻师访友，以展示并提高自己的才学和声名，博取人们的注意和好感。特别注意博取清议权威的赞誉，以至有些清议权威终日宾客盈门，甚至还出现了求名者不远千里而至的情况。而在这一方面，曹操确实是体现了他的大智慧。首先，他对一些年轻的名士采取与之结交为朋友的策略;其次，是对一些年长的名士低下头向他们求教。这样有利于争取名士对自己的了解和帮助，借以提高自己的名声，扩大自己的影响。
曹操在少年时就与袁绍相交，成年后两个人之间虽有一些隔阂但关系还是不一般。及至袁绍、袁术的母亲死后归葬汝南时，曹操还是不计前嫌地去参加了葬礼。颍川李瓒是“党人”领袖李膺之子，后来做过东平国相(如同郡守)。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓒非常赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣说：“国家将要大乱，天下英雄没有一个人能超过曹操的，张盂卓(张邈)是我的朋友，袁本初(袁绍)是你的外亲，虽然如此，你也不要去依附他们，一定要去投靠曹操。”后来李瓒的几个儿子遵从父命，在乱世中果然保全了性命。
南阳何颐，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等太学生首领交好，很有名气。好友卢伟高父亲临终时，何颐前去问候，得知其父有仇未报，便帮助卢伟高复了仇，并将仇人的头拿来在他父亲墓前祭奠，很是侠义。何颐和大官僚士大夫“党人”陈蕃、李膺相好。陈善、李膺被宦官杀害后，何颐也受了牵连，在被拘捕之列，于是更改姓名逃到汝南躲了起来。袁绍慕其名，私下与其交往。何颐经常潜入洛阳与袁绍计议，解救“党人”。曹操在这期间也同何颐交往，谈孔学，论百家，说《诗经》，讲兵法，头头是道。分析评论现实的派别斗争、党锢之祸，很有见地。表现了学识渊博而且有济世之才。何颐私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人了。”曹操听到后，非常感激。
结交名士后，曹操在士人中的名声就大了，于是他谋求更大的名声。在当时的诸多名士中，许劭是一个非常有影响的人物，谁要是获得他的好评，则对自己的仕途十分有利。许劭，字子将，汝南平舆人。以名节自我尊崇，不肯应召出来做官。善于辨别、评述人物，当时人们推举清议的权威，无不把他和太原郭泰作为代表。谁要是能够得到许劭的赞誉，谁就能够身价倍增。许劭常在每月的初一，把本乡的人物重新评议一番，叫做“月旦评”。曹操为了取得许劭的好评，先去拜访在评议界享有很高声望的大名士桥玄。桥玄，字公祖，粱国雅阳人。历任县功曹、国相、太守、司徒长史、将作大匠、少府、大鸿胪、司空、司徒、尚书令等职。桥玄谦恭下士，善于观察和品评人物，在清议界也享有很高的声望。曹操慕名前往，桥玄与之交谈后，感到曹操很不平常，说：
“现在天下将要变乱，不是经邦济世的人才是不可能使天下安定下来的。能够安定天下的，大概就是你了。”停了一下，又说：“我见过的天下名士多了，没有一个是像你这样的。我已经老了，愿意把妻子儿女托付给你。”曹操听了，非常感激，把这位老前辈引为知己。桥玄觉得曹操还没有什么名气，又劝他去结交许劭。由于桥玄的推荐，也由于自己对许劭慕名已久，曹操带着厚礼去见许劭，请求许劭对自己称誉一番。许劭一方面感到曹操与众不同，另一方面大概对曹操那些飞鹰走狗的行径有所了解，不大看得起他，因此拒不作答。曹操却是决不放松，坚持着自己的要求，许劭没有办法，只好说：“你是一个太平时代的能臣，动乱时代的奸雄。”曹操听了这个评语，感到非常开心，哈哈大笑着离去了。
曹操在寻觅“知己”的过程中，也有碰钉子的时候。南阳宗世林，十分看不起曹操的为人。曹操二十岁时，多次登门，想同宗世林交个朋友，因宾客满座，没有说话的机会。后来，宗世林起身外出，曹操乘机上前将他拦住，握住他的手，表达了自己的愿望。谁知宗世林一点情面也不给，毫不犹豫地拒绝了曹操的要求。后来，曹操当了司空，总揽朝政，大权在握，又把宗世林请来，得意地问道：“现在我们可以交个朋友了吧？”宗世林却不动声色地回答：“松柏之志犹存！”可见，宗世林对曹操是始终抱有成见的。
然而，曹操能够得到众多名士的推许，并不是偶然的。汉代清议的标准，虽然以名教为依归，即一个人必须读经习礼，砥砺品行，随时注意修饰自己的言谈风度。但一个人才能突出，也能得到清议的重视，特别是在经学日渐衰微的汉末，才能显示出了越来越高的价值。曹操在品行方面是没有太多的东西值得称道的。但他的才能在当时非常突出。他的观察力和随机应变的能力，他的机警、智慧和谋略，他的干练和果敢精神，都是一笔令人羡慕的财富，在乱世非常有用。他手不释卷，但不读那些于世无补的书，特别不愿走成千上万的汉儒曾经走过的那条皓首穷经的道路。他不专读儒家的书，诸子百家的书他都要浏览一番，把有用的东西加以吸取。他特别喜欢兵法，在军事方面已经发表过不少独到的见解。这些，都是他获得清议好评的原因。此外，当然还跟他个人不懈的努力有关。曹操力图改变自己的形象和社会地位，打进统治集团中去，虽然一时还未占据优势但潜力却很大的士大夫集团中去，千方百计寻求同名士交往的机会，竭力争取他们的理解和支持。
由于争取到了众多名士替自己激扬名誉，曹操引起了士大夫集团越来越广泛的注意，这对他仕途的发展起了很大作用。