杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：大太太沈月英、二太太陈帼英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、五太太孟小冬。
杜月笙(1888 8.22-1951 8.16) ，出生于上海川沙(今属上海市浦东新区)高桥南杜家宅。杜月笙，原名月生，后由国学大师章太炎建议，改名镛，号月笙，是近代上海青帮中最著名的人物之一。
杜月笙四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁，初到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓、歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除;后转到潘源盛水果店当店员。时拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌，时为小东门一带的流氓头子，绰号“套签子福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。
杜月笙简介
中文名：杜月笙
别名：杜月生
国籍：中国
出生地：江苏川沙
出生日期：1888年
逝世日期：1951年
职业：法租界商会总联合会主席
杜月笙大太太名沈月英照片
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：大太太沈月英、二太太陈帼英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、五太太孟小冬。
大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜幽禁十年。
二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。
二太太陈帼英(右三)三太太孙佩豪(右四)
四太太姚玉兰(左一)照片
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯。上世纪30年代，筱兰英带女儿去上海演出，经太太撮合，姚玉兰嫁给杜月笙为侧室。她和孟小冬是孩提时的玩伴，长大后的闺中密友，关系非比一般，正因如此，才有了孟小冬下嫁杜月笙的一段故事。姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
杜月笙和五太太孟小冬照片
五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎;孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也只能屈从于命运的摆布了。毕竟他们有了女儿杜美娟。孟小冬一生经历坎坷，1951年杜月笙病逝后在香港课徒传艺。1967年，移居台北，1977年与世长辞。
杜月笙于1951年8月16日下午4时50分在香港家中病逝，时年63岁。杜月笙一生传奇，许多人却不知他在香港病逝后已被四房姚玉兰带来台湾安葬，安息在台北县汐止秀峰小学后山上。