贾府男人中要论胆大，贾瑞数第一。他的胆有多大？大可包天，色胆。他竟敢打王熙凤的主意！秦可卿都说王熙凤“是个脂粉队里的英雄，连那些束冠带顶的男子也不能过你”，人见了自有三分敬畏的。贾瑞，字天祥，乃是贾府家学塾师贾代儒的孙子。论辈份该是王熙凤的族弟，一个没大出息的破落户子弟，这年正好二十郎当岁。贾瑞那日在宁府吃寿酒，出来瞎逛，像是偶然撞见的，其实他早就起了这个贼心，躲在假山后面专等凤姐的。几句挑逗，贾瑞“那情景越发难堪了”，离开时一步三回头，心中暗喜。谁知凤姐这边发了狠心：“他果如此，几时叫他死在我手里，他才知道我的手段！”凤姐好手段，两个回合便要了贾瑞的命。
那夜贾瑞如凤姐之约准时来到西边的穿堂。半日不见人来，结果东西两边门一关，南北的墙又高，时值冬至，昼短夜长，腊月的穿堂风又最伤人，一夜侵肌裂骨，差点没把个贼子冻死。耐人寻味的是，贾瑞的这副德性，并非家庭纵容出来的，如薛蟠者流。回家后挨了他爷爷一顿好打，可见平日的家教极严。贾瑞自幼父母双亡，一直由爷爷教养。贾代儒本就是个教书的，对孙子要求比普通家庭要严厉得多。平日不许贾瑞多走一步，生怕他在外吃酒赌钱，荒废了学业。贾代儒自己学问中平，须发尽白也没能搏上个功名，只好在家学里当塾师混些膏火之费。他把希望寄托在了孙子身上。贾瑞一夜未归，代儒只料定他在外非饮即赌，嫖娼宿妓，加上撒谎，“因此发狠按倒打了三四十板，还不许他吃饭，叫他跪在院内读文章，定要补出十天工课来方罢”。贾瑞挨了这一家伙，其苦万状。
这里面便生出一个问题来了。贾代儒为人师表，对孙子又是那样的严格要求，一门心思培养他读书向学，将来走仕途，谋个一官半职，也好光宗耀祖。贾瑞好歹算是他的“入室弟子”了，他对贾宝玉叨唠的诸如“成人不自在，自在不成人”之类的教条，怕也时常在贾瑞耳边嗡嗡的;至于“修身，齐家，治国平天下”一套，那更是无一时不灌输入耳的。可效果呢？且不说贾瑞在节骨眼上的表现，就是平时，他那德行也很成问题的。贾代儒有时因事离开，将学中之事命贾瑞管理。他如何管理的呢？“原来这贾瑞最是个图便宜没行止的人，每在学生中以公报私，勒索子弟们请他;后又助着薛蟠图些银钱酒肉，一任薛蟠横行霸道，他不但不去管约，反'助纣为虐'讨好儿”。学堂里顽童们那一场砚飞棍舞的全武行，贾瑞是要负很大责任的。如此说来，贾代儒的教育实践，四个字便可概括：一败涂地。可他每日里仍然在用他那一套如此这般地谆谆教导着贾宝玉一班少年，能把他们培养成大人们理想的材料吗？曹公这一笔，力透纸背！
话又说回来，贾瑞不肖，罪不当诛。有一个说法，说王熙凤是想让贾瑞吃一番苦头，好让他悬崖勒马，迷途知返的。看来不是。治病救人岂是凤姐本色？当贾瑞吃了苦头后仍然色胆膨胀，邪心未改，又去找寻凤姐时，凤姐一开口倒抱怨他上回失信。立马就有了第二个回合。这一回地点迁到了凤姐房后的小过道里头那间空屋子，贾瑞如约去了，也见着人了。“那人刚到面前，便如饿虎扑食、猫儿捕鼠的一般，抱住叫道：'亲嫂子，等死我了！'说着，抱到屋里炕上就亲嘴扯裤子……”，忽然灯光一闪，来了贾蔷，炕上被按住的却是贾蓉。这哥儿俩的上场，前面就交代了是王熙凤“点兵派将，设下圈套”。这下哥儿俩落井下石，各敲诈了贾瑞五十两银子。还安排他躲在外面大台阶底下，让预先埋伏的人浇了他一头一脸的尿屎。这一惊，一吓，一冻，一恼，不禁就得了一病：“心内发膨胀，口内无滋味，脚下如绵，眼中似醋，黑夜作烧，白日常倦，下溺遗精，嗽痰带血。”补药吃了几十斤下去，也不见个动静。最后要吃“独参汤”，贾代儒哪里有这个力量。这时凤姐若有救人之心，完全可以办到。王夫人吩咐设法秤二两人参给他，王熙凤应了，却只将些渣末凑了几钱命人送去。
本来贾瑞命不该绝，来了跛足道人，送上一面正反两面都能照人的“风月宝鉴”。这事曹公写来，虽说像个神话寓言，但其中人生哲理，却是丰富得很的。跛足道人交代，这“风月宝鉴”只能照反面，不能照正面。反面里是一个骷髅立在里面，这显然是要起到一番警省作用。所以道人说这镜子“单与那些聪明俊秀、风雅王孙等照看”，专治邪思妄动诸疾。这里面又点中了人类一个共通的要害，即凡是有人反复强调不叫看的，逆反心理，俺偏偏要看。这一看，看出鬼来了。贾瑞终于遂了心愿，一次又一次进入镜中与凤姐翻云覆雨，最后镜子从他手中掉下来，人便不动了。
综观这世上色胆包天的人，无论当官的，有钱的，有才的，平庸的，一旦上了这条贼船，是很难自己下来的。不说里面有个骷髅，就是有个老虎当面扑出来，他还是要无所顾忌一条道走到黑的。当今那些养情人包二奶的角儿，有几个是毁灭之前自己主动收手的？难道他不知道里面有个吃人的骷髅？这里却又有一个玄机：为什么有人倒霉，有人就没事呢？这不就只是个运气问题吗？就像隔着围墙飞砖头，挨打中的固然头破血流，没被打中的，不照样在那里做早操打太极拳？比方王熙凤指挥贾蓉、贾蔷饶有兴趣地去捉弄贾瑞，她自己就没有一点这方面的问题？贾蓉、贾蔷是她的子侄辈人，平日没有一点儿这方面的交道，这种事情好跟他俩商量布置的么？何况这哥儿俩一个比一个长的风流俊俏，又一向是那欢场上的高手。曹公写到贾府这类事情时，也有露骨的，多数却隐晦。不读上几遍，不细心分析，那里面的蛛丝马迹是很难觉察的。只有那天天生活在里面，对其中偷鸡摸狗的事司空见惯的人，方才能够洞若观火。比如焦大。