陈平屡出奇计，救主危难，立下汗马功劳。他的计策神鬼莫测，让人匪夷所思，但总能解决疑难问题，改变不利局面。他机智过人，历经风险，而能游刃有余，总能化险为夷，虽伴君如伴虎，而终得善终，实属难得。
一、屡出奇计，救主危难
陈平出身贫寒，家里只有三十亩地，在人少地多的秦代，以当时的农业生产水平推算，也就只能勉强混个温饱。又因父母早亡，陈平从小跟着哥嫂。哥哥埋头苦干，尽心抚养陈平，供他读书上学、求师访友。陈平也不负哥哥期望。酷爱读书，专心研读道家学说，探求治世之术。又拜师访友，游学四方，立志要做天下大事。
一次，陈平在里(基层组织)中主持祭祀，祭祀完毕分祭肉的时候非常公平。乡亲父老纷纷赞扬他说：“陈家的孩子主持祭祀分肉，做得真好！”陈平却怅然地长叹一声说：“假如让我陈平主持天下大事的话，也会像分肉这样公道。”
后来，在秦末的动乱中，陈平积极寻找着适合自己的明主，在跟随了魏王咎和项羽各一段时间后，转投刘邦，成为刘邦的重要谋士。每当刘邦遇到危机和关键时刻，陈平都会献上一计。刘邦采用后的结果是：危机解除和难关度过，而计策本身又常常出人意料。
公元前204年，刘邦被项羽围困在荣阳(今河南荥阳东北)快一年了，而且断绝了汉军外援和粮草供应。刘邦迫不得已向项羽求和。而项羽不允，继续加紧围困，必欲置刘邦于死地而后快。刘邦忧心仲忡，陈平趁机献上了离间计：“我想现在能使楚军混乱的人，就是项羽最信任和倚重的亚父范增、大将钟离昧、龙且、周殷等人了。如果大王能舍得拿出几万两金，就可以施展反间计，离间其君臣，使楚军上下猜疑。项羽本来就爱猜忌听信谗言，必然会引起楚军的内江而相互残杀。那时，我军乘机反攻，势必破楚。”刘邦知道如果没有了命，再多的金也没有用。于是拿出了四万两金，交给陈平施展离间计。果然很快就见到了效果，范增被迫辞职，死在了回家的路上，大将周殷叛降了刘邦，钟离昧等被项羽疏远。接着，陈平又献上“李代桃僵”之计，假称汉王投降，让将军纪信冒充刘邦，带领两千多名由女子化妆的汉军，出东城投降，而刘邦和陈平等乘西城空虚的时刻，开城门逃向萧何镇守的关中根据地，一举逃出了项羽的包围。
公元前203年，刘邦拜韩信为大将，出奇兵攻击项羽控制的齐国。韩信占领齐国后，野心膨胀，派人向刘邦汇报，并提出由自己代理齐王。而此时，刘邦统帅的汉军正和项羽的楚军主力打得是难解难分、不分高下，形成了胶着状态。刘邦一听就火了，于是当着使者的面，张嘴就骂：“我久困于此，天天盼望你韩信前来协助我，你却想自立为代理王！”陈平当时就站在刘邦的侧旁，一听不好，也不顾君臣之礼了，用脚就向几案下刘邦的脚踢去。刘邦一疼，连忙住口，回头一看，原来是张良和陈平各踢了他一脚，还不断向他“挤眉弄眼”。刘邦马上意识到自己说错话了。心想：韩信文武全才，手握重兵，远在齐国，我刘邦根本无力阻止他称王。韩信现在举足轻重，如果因此而与项羽联手，我刘邦就死无葬身之地了。也算刘邦聪明，马上改口骂道：“大丈夫要做王，就要做个真王，做假王算怎么回事！”于是封韩信为齐王，稳住了韩信的齐军。
不久，楚、汉言和，双方以鸿沟为界，这就是“楚河汉界”的由来。项羽率军向东撤退。陈平发现项羽军队粮食奇缺、士气低落，已成强弩之末。于是立即向刘邦献上一计：乘胜之计。这时张良又和陈平不谋而合，也来劝刘邦乘胜追击。刘邦以和约墨迹未干不能失信于天下为由，提出质疑。两人为刘邦剖陈厉害，劝刘邦不可放虎归山。刘邦猛醒，立即出兵尾追项羽。到公元前202年，刘邦会同韩信、彭越等各路联军把项羽合围在坟下(安徽灵璧南)，“十面埋伏”，彻底击溃楚军，迫使项羽自刎于乌江岸边(安徽和县东北)。
后来，刘邦当上了皇帝，率军攻打匈奴，被围困在平城(今山西大同东北)，真是内无粮草外无救兵，形势危殆，陈平献上二计：反美人计、行贿计，又使刘邦死里逃生。陈平也因此而得到了丰厚的赏赐，超过了所有的汉初功臣。二、机智过人，化险为夷
陈平从项羽那里逃出来后，到了一个渡口要过河，船夫看到陈平穿了一身新衣服，腰上还佩带着一把宝剑，便认为这是只“肥羊”，以为陈平身上有不少金银，就想趁船到河中游的时候把陈平弄死。陈平看出不好，于是借口天气热，把身上的衣服全脱了，让船夫看了个明白，自己并没有什么值钱的东西，于是就顺利过了河，投奔了刘邦。
刘邦临死前，命令陈平和周勃到镇压叛乱的前线，捕杀大将樊哙。这樊哙既是刘邦的故交，也是他的连襟，也就是吕后的妹夫。陈平知道君命难违，可又知道刘邦和吕后的为人，怕有反复。于是和周勃商量，只是设计把樊哙关进囚车，并不马上就动手杀掉，而是亲自押解回京城长安，听候处理。果然，就在这期间，刘邦病死，朝廷大权由吕后掌握。听到消息，陈平知道形势险恶。幸好没有杀樊哙，还可以向吕后辩白清楚，免遭暗算。为怕夜长梦多，陈平让囚车照常行进，自己则策马疾奔，赶回长安。
回到长安后，他装出悲痛欲绝的样子，跌跌撞撞地跑入宫中，跪在刘邦的灵枢前，放声悲号，且哭且诉，使在场的人都倍受感动。其实陈平是担心自己的命运，在演戏，陈平说了许多，但最主要的是要告诉在场的吕后：先帝命我捕杀樊哙，我没敢轻易下手，现在已经将他押解回京。吕后当然知道陈平是在演戏，但一听樊哙没有死，也就放心了。听陈平的一番表白，见陈平满面涕泪横流，又知道陈平确是一个了不起的人才，也就打消了惩处他的心思，任命他为郎中令，并负责教育、辅佐新皇帝汉惠帝。
在吕后专权的时期，陈平被任命为左丞相，但他怕遭猜忌，于是政务上事事附和，生活上寻欢作乐，以期自保。后来，吕后死，陈平和太尉周勃联手，诛杀了吕氏诸王，迎立汉文帝，继续辅佐汉文帝。公元前178年，陈平病死家中，终得善终。
陈平是中国古代历史上少有的智士谋臣。虽位居丞相，依然是谋士风采。陈平的计策虽然不能说是堂堂正正，甚至有些“鸡鸣狗盗”的味道，他自己就曾说：“我多用阴谋，是道家所禁用的”，但都很实用，能解决棘手的问题，在关键时刻能发挥作用、扭转局面，又确实令人叹服。