晁盖是郓城县东溪村人，在社会的职务是一个保正。宋代每十户设一保，每五十户设一大保，每十大保设一都保，都保的管理者，正职就叫保正。封建社会的“万户侯”是县侯，也就是说，一个县大概有一万户上下。晁盖是五百户的一个保正，管理着全县二十分之一的“草民”，差不多相当于一个乡。旧时代最基层的政权是县级，所以一般人报家门都说是某某县人。保正这种官，肯定不会是选举的，也不是考试考出来的，一般来说，都是县令(长)根据财产名望指定的。在官僚体制中，保正不是官，但在民间他又是官，比如说现在还把村干部俗称为“村官”。基层政权实行县令负责制，主要职责有两项，一是完成赋役，二是审理案件。根据这种情况，晁盖这种官，他的职责应该是掌握自己这个都保的人口变动，把县里分配下来的赋摊到地里，把役摊到“丁”身上;再就是协助维护治安，一旦出了案件协助搜集线索。从《水浒传》中所涉及的情况来看，他还有一项不是义务的“义务”，负责接待县衙里来的官吏。
晁盖这个人是郓城县富户，“平生仗义疏财，……但有人来投奔他，不论好歹，便留在庄上居住，若要去时，又将银两赍助他起身”。说明他不缺钱，还有不少余钱让他用来结交天下好汉。晁盖不娶妻室，暂时不用给子孙后代备下房产土地，他不用攒钱，也没有意向攒钱。梁中书搜刮了十万贯不义之财，准备送往东京给他的丈人大奸臣蔡京作为生日贺礼，称之为生辰纲，去年的被人打劫了去，今年又准备送，晁盖开始不知道这件事情，说明他对钱财之事并不是特别上心。那么，这样一个有着社会管理责任的“准官”，家里不缺钱财的富户，为什么要冒着砍头的危险去劫取生辰纲呢？
晁盖重名，喜欢让人捧着，不能被人欺着，被人一捧就忘乎所以。
刘唐打听得生辰纲，前来撺掇晁盖劫取，结果被雷横当做贼给捉住了。因为天气尚早，雷横到晁盖庄上吃饭，把这件事情说了。按理说，这种事情不必要去管，但是晁盖却瞒着雷横一定要去看看这个人是谁。为什么？这是因为雷横在介绍这个人时透露出的信息让晁盖疑惑。雷横告诉晁盖，这个人是在灵官殿里捉到的，是个大汉，他正在睡觉，看上去不是良善君子。晁盖可能想到，这个大汉可能不是本村人，否则，他不会睡在灵官殿里;正在睡觉时被捉，雷横不能确定他究竟是不是一个贼，只不过看上去不像是一个良善之人。晁盖是一个专爱结识天下好汉的人，他应该能够想到，这个人有可能是来找他的，因此上，他必须要去看个究竟，假如真是来找自己的，就不能够让雷横把这个人带走，一旦带走，不管这个人是来干什么的，哪怕是杀了人来避难的，都会有损自己的江湖名声。所以，当他见到刘唐的时候，问了刘唐是哪里人，来此干什么？刘唐说是来寻晁保正，并说：“他是天下闻名的义士好汉。如今我有一套富贵要与他说知”。经刘唐这么一句吹捧，晁盖毫不犹豫就来救他。并且要救就救一个彻底，那就是雷横放了刘唐以后，晁盖马上给了雷横十两银子。至于刘唐的这套富贵是什么、可行不可行，这些全然不知他就这么做，只能说明他是让刘唐给捧晕了。他甚至都没有想一想，假如这个人真是自己的外甥，是来投亲的，你雷横本来就屈冤了好人，凭什么我要给你银子？何况我已经好酒好菜地招待过你了！也是雷横这人吃拿卡要惯了，当时没有细想，过后又让刘唐赶来要银子，这事情倒像是真事似的，就这样弄假成真掩盖了过去。刘唐把这套富贵也就是生辰纲说了，晁盖的第一反应是：“壮哉！”然后是再做计较。而这个“再做计较”不是干还是不干，是找吴用商量该怎么干！
晁盖这种人仗义疏财为了什么？不用说就是为名，人家远道而来送给你一套富贵，你没来由把人家赶走。假如雷横把刘唐带走了，即便是全部招供，这对于晁盖来说也没有任何干系，不过这有损于晁盖的名声，往后谁还来投奔你？所以，雷横说捉到一个人，他就要出去看看，刘唐一句吹捧话，他就决定要救他。当刘唐说出来生辰纲，并说晁盖“是个真男子，武艺过人”，晁盖已经彻底被捧杀了。
相反，晁盖这人不能被欺着。西溪村里大白天闹鬼，经常把人迷下水，经过和尚指点，村里凿了一个宝塔镇住溪边。这样一来，鬼就都到了东溪村这边。晁盖知道了大怒，走过去就把宝塔给夺了回来，他因此而得名托塔天王。《水浒传》也说他“独霸村坊”。其实这事情就是晁盖霸道。也许在他看来，我是保正，你们没有请示我就擅自凿塔本身就是不把我放在眼里，现在这鬼又到了我这个村子，我岂能咽下这口气？仔细想想晁盖这样做很没有道理，人家的初衷是要解决闹鬼的问题，或者没有想到这鬼会跑到东边来，你要解决的问题也是鬼，不应该把人家的塔拿过来把鬼再赶回去。你如果真正是个“天王”义士，就应该把这鬼彻底镇住，而不是抢人家的塔让人家再受鬼的害。
所以说，这晁盖是一捧就会晕，一触就会怒的一个人。刘唐把他捧晕，这生辰纲抢来对他有什么意义，抢劫后会有什么样的后果都不会去想，惬意的是刘唐这样的好汉带来的消息，山东、河北一带的人都敬仰他。
晁盖其人，骨子里只能是首领，绝对不肯当头领。
晁盖这个保正，不管多么有名望，可是说到底还是一个“村民头儿”，所以宋江要说他是个“奸顽役户”。像雷横这种都头，尽管知县说任用就任用(武松打虎后第一天就当上)，说处罚就处罚(他后来因个人纠纷被枷示众)，但总是吃皇粮的，说起来地位总比晁盖要高。但过去有句话，叫做“宁当鸡头，不做牛尾”，尽管晁盖职务低，却是“鸡头”，你武松、朱仝、雷横再能耐，还是“牛尾”。因此上，晁盖这种人是民众中形成的“自然领袖”，再加上他保正的职务，在某些人就会成为“土皇帝”。他们习惯于被人捧着、尊着，只要你给他足够的尊重，他不会再去计较其他。比如说这个雷横押着刘唐来敲门，这时候晁盖还没有起床，听得雷横来到，“慌忙叫开门”。这个时候天还没亮，雷横这种管刑事案件治安巡逻的人来叫门，真不知道有什么大事发生了，所以才慌忙。当雷横客客气气地说明来意，不过是打秋风蹭一顿饭吃，他马上就说，这算个什么事儿(“这有何妨”)！
刘唐见到晁盖，反复表达的意思就是“投奔”哥哥，不用说，这套富贵取与不取，哥哥说了算，这方拥戴的意思，另一方被拥戴的意思都很清楚。晁盖的被拥戴已经进入一种潜意识当中，吴用来到晁盖家里，他把刘唐来的原因说了一边，紧接着说：“他的来意，正应我一梦。我昨夜梦见北斗七星，直坠在我屋脊上”。一般人可以梦见星落自家，但是梦见北斗七星落在自家却是稀罕，即便是真梦见，也很少敢对人说。所以吴用会说：“兄长这一梦也非同小可”。当“呼风唤雨，驾雾腾云”的道士入云龙公孙胜来到后，说这十万贯生辰纲是“作进见之礼”送来时，晁盖大笑了。定下抢劫这生辰纲，众人要求，“须请保正哥哥正面而坐”，这时候，抢生辰纲已经退居此等，一个“黑帮团伙”(他们自己认为是义士团体)形成已经成为主要问题。到了这个时候，这件事情会不会成功也不重要，晁盖所惬意的，是他在更大的一个“地域上”成为一个首领。现在的这个首领治下，已经不是哪个单纯的草民，他们有秀才，有像神一样的道人，还有武艺高强的好汉。而这个时候的生辰纲，应该就是我晁盖的了，至于用什么方法拿来，你们看着办吧！
事情到了这一步，晁盖似乎是已经被“绑架”，而“绑架”他的，就是那个慕虚荣的面子和当头儿的惬意。惬意的结果是，晁盖只听到了去年打劫的人没出问题，没想到这事情会有什么后果。
晁盖这人有力气，没思想，没志向，却有情义。
当七人集团形成，事情发展到具体的抢劫过程，晁盖好像不再有什么大的作用，不过是七人抢劫集团的一员，起关键作用的反而是吴用，所以《水浒传》第十六回的题目是“吴用智取生辰纲”，而不是“晁盖夺取生辰纲”。通过劫取生辰纲可以看出，晁盖这个人有点儿像刘邦，都是乡一级的官，官不大却有号召力，重大事情来临就被人推上了领袖位置。当然，晁盖的像刘邦仅限于此，上了梁山的晁盖和当了沛公的刘邦自然是天壤之别。晁盖还有点儿像项羽，一个能举鼎，一个能托塔，一个是“霸王”，一个是“天王”，比较同样是到此为止，项羽有作为，晁盖没有作为。
由此可以看出，晁盖这个人并不是主动要劫取生辰纲，而是被那个江湖义气裹挟，这才截取了生辰纲。
晁盖这个人有力气，却没有思想，上了梁山泊，火并了王伦，也不过是山头换了一个当家的而已。比如说王伦的大厅叫做聚义厅，他当了头领，还叫做聚义厅。这和宋江不一样，宋江当首领，马上把聚义厅改成了忠义堂，这表明，梁山泊正式改朝换代了。晁盖也没有大志向，直到宋江上山，他还是刚上山时那十一个人，一点儿发展都没有。但是，这个人有善心，他领导的梁山没有出水泊抢夺。这个人还有情义，不管是谁要求搬取家眷上山，他都一概答应，还要给人安排伴当同行。宋江“担着血海般关系”救了他，当宋江出事后，他把梁山几乎所有力量全部用来救宋江。宋江上山后，要回去搬老父亲上山，他害怕不稳妥，又一次起大军下山救援。还有白胜这个“叛徒”，他也挂在心上，让吴用设法相救，因为他知道，这个兄弟是熬不过酷刑，不是甘愿出卖朋友之人。梁山泊的人拥护他，恐怕更多的就是这份情义，是对待所有兄弟一样的兄长情义。也因为这份情义，我们同样喜欢晁盖。