水浒传记载，梁山排座次后，分封众好汉，各司其职。其中，马军五虎将五员：大刀关胜、豹子头林冲、双鞭呼延灼、霹雳火秦明、双枪将董平。
NO.1 大刀关胜——马军五虎将之首
排名：坐第5把交椅
籍贯：运城(今山西省运城市)
绰号：大刀
武器：青龙偃月刀
星号：天勇星
相貌：堂堂八尺五六身躯，细细三柳髭髯，两眉入鬓，凤眼朝天，面如重枣，唇若涂朱。
原型：南宋初，刘豫任济南知府，金军攻济南。刘豫受金人利诱，杀守将关胜，降金。这段故事被清陈忱加以演义，写入了《水浒后传》。此关胜可能就是小说中的原型。
出场回合：第063回
后代：关铃，在《说岳全传》出场，岳云的义弟。
关胜乃汉末三国义勇武安王关羽嫡传子孙，长相与关云长颇为相似，也使一把青龙偃月刀，精通兵法，人称为大刀关胜，幼读兵书，深通武艺，有万夫不当之勇。原来是蒲东的巡检，后被蔡太师调往梁山泊攻打宋江。关胜一人大战林冲、秦明两人。后用计擒住张顺、阮小七。宋江不能取胜。呼延灼用假投降的办法引关胜兵马进入宋江的大寨，被挠挂钩拖下马鞍活捉。关胜感到宋江有胆识重义气，便归顺了梁山。关胜念及宋江及梁山诸英雄的侠义，以及朝廷的昏昧，奸臣弄权而投靠了梁山，并招降了单廷珪、魏定国等人。 蔡京调兵进攻梁山，关胜和圣水将单廷圭几十回合，后用拖刀计打败单廷圭，劝服使之投降了梁山。受招安后，关胜被封为大名府正兵马总管。在梁山泊英雄中排马军五虎将第一位，总第五把交椅。在攻打辽国、方腊的战斗中表现卓越。
梁山众将受招安后，关胜随宋江出征，冲锋陷阵，刀斩辽国都统军兀颜光;在扫田虎、平王庆过程中屡立战功;征方腊战常州刀斩方腊手下名将钱振鹏，数战杀死梁山战将多人的南军大将石宝，最终功成回京，金殿受封为授大名府正兵马总管，甚得军心，众皆钦伏。一日，操练军马回来，因大醉失脚落马，得病身亡。
NO.2 豹子头林冲——马军五虎将之右军大将
座次：坐第6把交椅
籍贯：东京(今河南开封)
星名：天雄星
绰号：豹子头 小张飞
原职：东京八十万禁军枪棒教头 梁山司职;马军五虎将第二
所用兵刃：冷月枪，丈八蛇矛
出场回目：第7回 花和尚倒拔垂杨柳，豹子头误入白虎堂(百回本)
死亡回目：第99回 原因：受风、瘫痪(百回本)
住所位置：正西旱寨。同住：董平、单廷圭、魏定国
原为东京八十万禁军枪棒教头，武艺高强。因他的妻子长得漂亮，所以被高俅儿子高衙内调戏，林冲被当朝权奸高俅设计误入白虎堂，蒙冤刺配沧州，在发配沧州时，幸亏鲁智深在野猪林相救，才保住性命。被发配沧州牢城看守天王堂草料场时，又遭高俅心腹陆谦放火暗算。林冲杀了陆谦，冒着风雪连夜投奔梁山泊。被迫投奔梁山农民起义军，一直得不到白衣秀士王伦的重用。晁盖、吴用等智取生辰纲后来到梁山，林冲一怒之下杀了王伦，把晁盖推上了梁山泊首领之位。屡建战功。 在征讨江浙一带方腊率领的起义军胜利后，林冲得了中风，被迫留在杭州六和寺养病，由武松照顾，半年后病故。
NO.3 霹雳火秦明——马军五虎将之先锋大将
排名：坐第7把交椅。
籍贯：开州。
绰 号：霹雳火。
星 号：天猛星。
上山前身份及职业：青州兵马统制。
上山原因：原为朝廷命官，围剿清风山时，中计被俘后投降。
梁山职务：马军五虎将。
武 器：狼牙烽火棒。
有万夫不当之勇。宋江去清风寨投靠花荣时，被清风寨文官刘高陷害，宋江与花荣被黄信捉拿押往青州，又被清风山好汉燕顺截住相救。青州指挥司统领本州兵马，统制秦明得知花荣谋反，点起五百人马前去捉拿。秦明性情急躁，外号“霹雳火”，有勇无谋，同花荣斗了四、五十回合不分胜负，折兵损将后，秦明掉入陷坑被捉，秦明不肯归顺梁山，仍要回青州，奉青州知府命，率领人马往青风山捉宋江等;夜走瓦砾场，妻子被杀，无家可归，却被花荣用计断了退路投降宋江，宋江又将花荣的妹妹许配秦明为妻。
梁山归顺朝廷后，跟随宋江出征大辽，扫平田虎，剿灭王庆，凭手中狼牙棒，战场交锋，屡立战功，从未折了梁山的锐气。最后，平定方腊的过程中，在睦州城下与方腊之侄、少年勇将方杰阵前交锋，不分胜败，不料方杰副将杜微暗放飞刀，秦明躲闪不及，被方杰趁势一戟刺于马下，血染沙场而亡。
NO.4 双鞭呼延灼——梁山五虎将之合后大将
排名：坐第8把交椅。
籍贯：太原。
绰号：双鞭。
星号：天威星。
上山前身份及职业：汝宁郡都统制。
上山原因：原为朝廷命官，围剿梁山，兵败被俘后，被宋江招降。
梁山职务：马军第四名五虎将。
武 器：雌雄虎眼鞭(雌鞭12斤，雄鞭13斤)，乌油七星链，踏雪乌骓马。
必杀技：呼延家传三十六路猛虎鞭法，连环甲马阵。
宋朝开国功臣呼延赞嫡派子孙，忠于宋王朝，上梁山后支持宋江“招安”。宋江兵马杀了高俅的弟弟高廉后，高俅推举呼延灼作兵马指挥使攻打梁山泊。呼延灼用连环马连败宋江兵马。金钱豹子汤隆献计徐宁用钩镰枪可以破连环马。吴用设计派时迁去东京偷了徐宁的雁翎锁子甲，骗徐宁到了梁山。徐宁的钩镰枪果然破了呼延灼的连环马。呼延灼单枪匹马逃到青州，青州知府让他带人攻打桃花山、二龙山。梁山泊人马赶到桃花山、二龙山救援，用计把呼延灼骗到陷坑 里活捉。呼延灼投降梁山，为梁山泊马军五虎将中第四员大将。
梁山全伙受招安后，呼延灼参与了平定辽国、田虎、王庆、方腊的全过程，曾力擒辽帅兀颜光之子兀颜延寿，平南归京后被授予御营指挥使，每日随驾操练。后领大军，破金国四太子金兀术，出军杀至淮西阵亡殉国。
NO.5 双枪将董平——梁山五虎上将之中军大将
排 名：坐第15把交椅。
籍 贯：上党郡(今山西省潞城市)。
绰 号：双枪将。
星 号：天立星。
上山前身份及职业：东平府兵马都监。
上山原因：宋江攻打东平府，董平和梁山军交战，战败被俘后投降。
梁山职务：马军五虎将。
武 器：双龙戏水枪。
董平，梁山泊第十五条好汉，马军五虎将第五名。董平原是东平府兵马都督，使一双长枪，勇猛无敌。宋江攻打东平府，用计骗董平到一村镇里，用绊马索绊倒董平。董平感谢宋江不杀之恩，归顺梁山。东昌府没羽箭张清善用飞石打人，弹无虚发，一连打伤宋江手下十几员大将。董平才投奔宋江，急着立功，与张清大打出手，张清连发三块飞石都被董平闪过。攻打方腊时，董平在卢俊义帐下攻打独松关，被炮火伤了左臂，和厉天闰、张韬交战时，为救张清，被张韬一刀，剁成两段。同张清、周通先后阵亡。
关胜为什么能排在五虎将第一位？
关于《水浒传》中的五虎将，历来都是一个争议的问题，不说霹雳火秦明，双枪将董平，是战败后归降于梁山的。而双鞭呼延灼，是宋朝开国名将铁鞭王呼延赞的子孙，武艺高强，杀法骁勇，有为万夫不当之勇，曾用连环马杀得宋江望尘莫及。呼延灼在梁山五虎将中排在大刀关胜和林冲后面，是不是有点莫名其妙。
再说豹子头林冲，原是较早上梁山的梁山元老，枪法和箭法都出神入化，是一个令人敬佩的八十万禁军教头，却也没能坐上五虎将第一位。
坐上梁山五虎将第一位的却是大刀关胜，关胜虽精通兵法，却也只是浦东的巡检，论地位要比林冲差些，论武功也没林冲好，那么，到底为什么关胜能坐上五虎将第一位？因为《水浒传》是名著，当然创作题材必须有根据，那么，施耐庵是根据什么原因让关胜坐五虎将第一位？
其一：关胜是三国名将关羽的后代。
如果论出身背景，关胜在梁山英雄中，小旋风柴进因为有皇家血统，估计会比关胜更为尊贵。只是，关胜乃是关羽的后代，关胜的须发外形，衣着打扮，真的像极了其先祖关羽。关羽可是一个被极度推崇的人物，关羽这个人物我们都很熟悉，因为三国中的关羽一直是忠义之人，即便死后，仍被人们一直追封，从北宋末期的“武安王”到元代的“武安英济王”，再到明代的“关圣帝君”，从清代到现代的“忠义神武关圣大帝”，关羽真的是一个义神，影响极其深远。
可以说，关胜在梁山上备受英雄好汉的尊重也是沾了先祖关羽的光的。只是，关胜生不逢时，努力奋斗了大半辈子，也只不过是个小小的浦东巡检，在晁盖等人劫取生辰纲之后，济州府便安排了观察何涛、捕盗巡检两人去征剿黄泥岗七雄，可见巡检是受州县节制的低级武官，也可见关胜当时的仕途相当落魄。
但是，当时的江湖人士早就痛恨官场，宋江不也只是小小的郓城县押司，所以，梁山英雄看中的是英雄气节，身为关羽后代的关胜当然也备受人们青睐。这一点上，林冲呼延灼是无法与关胜媲美的，所以说，关胜能成为五虎将第一位，很大的原因是沾了先祖关羽的光。
其二：关胜能打平林冲秦明的合围，主要是借助其神勇过人。
关胜之所以上梁山，是因为关胜被蔡太师调往梁山泊攻打宋江，关胜一人大战林冲秦明两人，宋江不能取胜，最终是呼延灼用假投降的办法引关胜兵马进入宋江的大寨，被挠挂钩拖下马鞍活捉，关胜深感宋江有胆识和义气，便归顺了梁山，蔡京调兵进攻梁山，关胜杀败单延，单延投降了梁山。这其中有一个问题值得推敲，林冲秦明两人合围到底为何没能战胜关胜？
首先，关胜手握偃月刀，形似关羽，任何英雄看了都畏惧三分，因为关羽在江湖人士心目中是勇不可挡的人。其次，林冲与秦明一起出手，形成二对一的架势，这在梁山五虎将中可是极少出现的，《水浒传》中写得明白：林冲秦明不是合作，而是为了争功，更何况两人从没配合过也不清楚关胜的底细，于是关胜便能抵挡住三十回合。假如单靠林冲一人，关胜是很难抵挡的，因为林冲是个比较稳定的人，一生不败，善于使用回马枪，进攻和防守都很高明。
然而，林冲与秦明合围，秦明是很显然的攻强守弱，加上脾气暴躁，碰上细致打法的人很容易吃亏，也因为这样两个人同时出手，一直不分高下，导致宋江鸣金收兵，在旁人看来，关胜很是神勇，也不问其中情由，只看到两个一流高手都打不过关胜。也就为关胜上梁山之后赢得好名声的主要原因。关胜也因此被宋江重用，坐上五虎将第一把交椅。
其三：关胜能顾全大局，很讲义气。
关胜能成为五虎将的领导，大致是具备做领导的气质，关胜能顾全大局，讲情面，能识人，有义气且对上对下都很关照。林冲之所以无法坐上五虎将第一把交椅，是因为林冲是一个生活在感情世界里的人物，极重恩仇，被高俅逼得走上梁山也就一直对高俅怀恨在心，因为与林娘子爱得很深夜就时常思念妻子，所以林冲为人处事都是快意江湖。而关胜的闪光点是在水浒最后，征方腊时，当关胜身边的兄弟一个个倒下去的时候，关胜一点一点的凸现出来，关胜到了最后是唯一可以克制强敌石宝的将领，石宝可是方腊手下四元帅之一，其武力令人害怕，也只有关胜能与之打个平手。
当我们看到石宝在乌龙岭上杀死燕顺马麟之后，关胜急驱而到，大喝：“贼将安敢坏我弟兄？”石宝急退，这种场面真的很令人感动，犹如当年关羽手提偃月刀杀敌无数一样，深感英雄的义气深重。直至后来，征方腊之后，关胜接受招安被封为大名府正兵马总管。可关胜每天只知道借酒消愁，直至暮年喝醉酒跌在马下死亡。关于关胜为何到暮年酒成了他的精神寄托，是隐藏着什么还是要发泄什么，我看什么都不是，最有可能的原因是关胜时常思念阵亡的梁山兄弟，梁山好汉的牺牲给了关胜极大的精神打击，关胜手下的兄弟壮烈牺牲令关胜追悔莫及，暮年孤独的关胜对梁山兄弟情义仍在，只是往事无法回首，只好酒醉才会满足他的精神需要。
这就是关胜，是关羽的子孙，手握偃月刀，外貌很似关羽，也因为关羽是义神，在江湖好汉中名声很响，关胜又能凭借其神勇在林冲与秦明合围时不分高低，关胜又能顾全大局，能讲情面，能识人，在征方腊时，看到梁山兄弟一个个倒下去的时候，关胜很讲情义，奋勇抵挡石宝。关胜正是具备了这些做领导的素质和气质，因此才能成为梁山五虎将中第一位。