明中叶经济的发展，促进了城市社会的繁荣，同时也改变人们的生活方式与思想观念。绘画交易现象由此开始普遍，方式亦多样，艺术市场得以逐步繁荣，使得大多数画家不可避免地参与到市场中来。作为苏州地区的画家唐寅，自然也加入了这一行列。他的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。张丑《清河书画舫·亥集》中有言：“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”可知唐寅有相当的画是为应酬之作。
此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》着录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅”。从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品。
唐寅的卖画状况如何呢？卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时的市场上的画价又很便宜，因此大部分时候唐寅的经济状况始终不尽如人意。某一时期的书画收益欠稳定之时，而家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。
然而，纵观唐伯虎的后半生，他的物质生活也偶有宽松之时。弘治十八年(1505)，36岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业，至正德二年(1507)始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗。他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存环境。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村(周臣)代为之。今伯虎流传之画，每多用笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。
以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周。在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣一致。
在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。后者以《秋风纨扇图》(上海博物馆藏)为例，唐寅把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说：“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后颓废自弃，终日寄情于声色不无关系。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎样的关系呢？这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓越来越盛。在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量的色情画之类的春宫图。另外，唐寅在山水画方面造诣很高。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周、文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净、意境高雅。其所绘《雨竹图》扇面(上海博物馆藏)，以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于象，而意趣更在点画外。这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，也都是适应社会大众喜好的需要。