在丽萨八年级上到一半的时候，她的老师给乔布斯打电话。有些问题很严重，校方说，可能的话，她最好从她妈妈家搬出来。乔布斯跟丽萨出去散步，询问了当时的情况，请她搬来跟他住。她已经是个成熟的女孩了，刚满14岁。她考虑了两天，然后说好。她已经知道自己想住哪个房间了——紧挨着她爸爸卧室的那间。有一次她在那儿的时候，没有人在家，她就躺在空荡荡的地板上找了找感觉。
那是一段艰难的时光。克里斯安·布伦南有时会从几个街区外的住处赶过来，站在院子里朝他们嚷嚷。当我问起她当时的行为以及导致丽萨从她家搬走的原因时，她说，她至今还是没想清楚那段时间到底发生了什么事。但是后来，她给我写了一封很长的邮件，说有助于解释当时的情况。邮件中，她说：
你知道史蒂夫是如何让伍德赛德市允许他拆掉他的那座房子的吗？鉴于那座房子的历史价值，有一群人想保护它，仨是史蒂夫想拆掉它，建一座有果园的家。多年来，史蒂夫对那座房子置之不理，让它年久失修，以至于无法修护。他达到目的的手段，就是一直不参与，也不抵制。由于他对那座房子什么都不做，甚至很多年就让窗户洞开，那房子就破败了。很聪明，不是吗？这样现在他就能轻松地实现他的计划了。丽萨十三四岁的时候，他用了类似的方法破坏我的生活，达到让丽萨搬去他家的目的。他开始时用了一种策略，然后又换成另一种更容易的却对我更具破坏性、对丽萨更是问题重重的策略。这么做可能不是最正直的，但是他得到了他想要的。
丽萨在帕洛奥图髙中的4年时间，都跟乔布斯和鲍威尔住在一起，也开始使用“丽萨·布伦南-乔布斯”这个名字。他试图做个好父亲，但有些时候又表现得冷漠和疏远。当丽萨感觉必须逃开的时候，她会躲到附近一个朋友家去。鲍威尔尽量给予关照，丽萨的大多数学校活动也是她去出席的。
到高年级后，丽萨开始崭露头角。她加入了校刊《钟楼》（TheCampanile）的编辑部，成为联合编辑。她的同学本·休利特（BenHewlett）是她爸爸第一个老板的孙子，他们一起曝光了学校董事会给管理层秘密加薪的事件。到了上大学的时候，她知道自己想去东部。她申请了哈佛，并在申请表上模仿了她爸爸的签字，因为他当时不在家。她被录取，于1996年入学。
在哈佛，丽萨为校报《克里姆森报》（TheCrimson）工作，后来又为文学刊物《代言人》（TheAdvocate）工作。跟男朋友分手后，她去伦敦的国王学院留学一年。她跟父亲的关系在她的大学时代一直不太平静。她就算回家，两人也会为了些鸡毛蒜皮的小事争吵不休——晚饭吃什么，她对她同父异母的弟妹们是否足够关心，等等。他们会几个星期甚至几个月不踉对方讲话。有时争吵太激烈了，乔布斯会停止她的经济来源，她就跟安迪·赫茨菲尔德或其他人借钱。有一次，丽萨认为她父亲不会给她付学费了，赫茨菲尔德借了她两万美元。“他因此对我大发雷霆，”赫茨菲尔德回忆说，“但第二天一早他就给我打电话，让他的会计把钱汇给了我。”乔布斯没有参加2000年丽萨的哈佛毕业典礼。他说他没有被邀请。
然而，这些年里也有些美好的时光，例如有一年夏天丽萨回家的时候，参加了一场为电子前线基金会（ElectronicFrontierFoundation）举办的慈善音乐会的演出，地点在旧金山有名的菲尔莫尔礼堂（FillmoreAuditorium）。这个礼堂因感恩而死乐队、杰弗逊飞船乐队和吉米·亨德里克斯等曾在此演出而闻名。她演唱了特雷西·查普曼的圣歌《说说革命》（Talkin-BoutaRevolution）——“穷人会站起来/得到他们应得的……”她父亲当时就站在后排，抱着刚一岁的女儿埃琳。
在丽萨搬到曼哈顿成为自一由 作家之后，乔布斯跟她的关系继续起伏不定。他们的问题随着乔布斯对克里斯安的不满而愈加恶他给她买了一座价值70万美元的房子，记在了丽萨名下。但是克里斯安说服丽萨签字转到自己名下，然后把房子卖了，用这钱跟一个精神导师出去旅行，并在巴黎生活了一阵子。钱花完以后，她回到旧金山，成为一个艺术家，创作“光绘”（LightPainting）和佛教曼荼罗。“我是个‘通灵者’，我对进化的人性和升华的地球的未来作出富有远见的贡献，”她在她的网站上说（赫茨菲尔德帮她维护这个网站），“当我创作这些画并和它们共处时，我体验着神圣微振的形状、颜色和音频。”有一次她需要钱治疗严重的鼻窦感染，乔布斯拒绝支付费用，这又导致丽萨好几年没跟他说话。这种情况还会不断重演。
莫娜·辛普森把所有这些，加上她的想象，作为了她第三部小说《凡人》的蓝本。该小说于1996年出版。这本书的主角是以乔布斯为原型，在一定程度上符合事实：它描写了乔布斯对一位骨病不断恶化的朋友的低调慷慨，如何为对方购买一辆特制的汽车；它准确地描述了他和丽萨之间关系的诸多方面，包括他最初否认他们的血缘关系。但其他部分多为虚构：例如，虽然克里斯安在丽萨很小的时候就教她开车，但是书里的“简”5岁时开着辆卡车翻山越岭去找她父亲的情节当然是从未发生过。另外，小说里还有些小细节，用新闻学术语来说，是过于一精一致，无据可考，例如全书第一句就当头一棒地如此描写基于乔布斯的这个角色：“他是个忙得连马桶都不冲的人。”
表面上，这部小说对乔布斯的虚构描述看起来很苛刻。辛普森描述她的主角，“不觉得有任何必要迁就其他人的希望或梦想”。他的卫生习惯也跟乔布斯本人一样不靠谱。“他不信任香体剂，经常说只要饮食习惯正确，用薄荷橄榄油皂，你既不会出汗也不会有体臭。”但是这部小说在很多层面上的描写都是很抒情和微妙的，看到结尾，这个人的形象就更加饱满了。他失去了对他创建的这家伟大公司的控制权，他尝试着欣赏他曾遗弃的私生女。最后一个场景，是他和女儿一起跳舞。
乔布斯后来说，他从未读过这本小说。“我听说是关于我的，”他告诉我，“如果它是关于我的，我真的会很愤怒，可是我不想对我妹妹发怒，所以我没读。”但是，这本书面世几个月后，他告诉《纽约时报》他读了这本书，并在主角身上看到了自己的影子。“这个角色的25%左右完全是我，直指我那些怪癖，”他对记者史蒂夫·洛尔（SteveLohr）说，“当然我不会告诉你是哪25%。”他妻子说，实际上乔布斯只瞟了这本书一眼，然后让她替他读，看看他应该如何理解。
这本书出版前，辛普森把书稿寄给了丽萨，但最初她只读了开头。“在开始的几页里，我看到了我的家庭、我的趣事、我的物品、我的想法，我在叫简的角色中看到了我自己。”她说，“在事实之间夹杂着创作——对我来说那就是谎言，可是那又跟事实那么接近。”丽萨很受伤，她为哈佛的《代言人》杂志写了一篇文章说明原因。她的第一稿语气非常尖刻，后来在发表前她进行了一些修改。她感觉被辛普森的友谊所侵犯。“我不知道，那6年以来，莫娜一直在收集素材，”她写道，“我不知道当我寻求她的安慰、索取她的建议时，她同样也在索取。”最终，丽萨和辛普森达成了和解。她们一起去咖啡厅讨论这本书，丽萨告诉辛普森她没能读完它。辛普森说她会喜欢那个结局。多年来，丽萨跟辛普森的关系时好时坏，但是比跟她父亲的关系更加亲密。
