被列为马军五虎将之首的关胜，是《水浒传》第九十五个出场的梁山好汉，他露面较晚，第六十三回才开始有了他的故事：当时因宋江攻打北京城，救卢俊义、石秀，北京城一片惊慌。与宋江交战，又损兵折将，只好上奏朝廷，调兵遣将，前来救援。就在这时，衙门防御使保义、郡马宣赞推荐了一个人，可以担当“扫清水寨，殄灭狂徒，保国安民，开疆展土”的主将，此人便是大刀关胜。关胜当时仅是个蒲东巡检，是个县城武装指挥的小官，很不得志，好不容易天上掉下了个馅饼来，终有出头之日，关胜一听宣赞的话，便“大喜”。这“大喜”便充分表现出关胜的兴奋神情，并表示“得蒙太师呼唤”，一定“用功报国”。他是怎么“用功报国”的呢？一上任就来了个“围魏救赵”之计。即乘梁山大军攻打北京城，后方空虚，攻打梁山，“教他首尾不能相顾”。
此计果然奏效，宋江只得领大军急回梁山，北京城之围骤解。接下来，关胜抓住了袭营的张横，又抓住前来营救张横的阮小七。在与宋江的对阵中，他大骂宋江为“水泊草寇”、“盗贼之徒”，大有与宋江势不两立之意。后中呼延灼诈败之计，被俘上山。上山后，他唯一的功劳就是主动请缨，带领旧部及梁山人马去攻打北京，在梁山好汉里应外合之下，攻下北京城，救出卢俊义、石秀。这里，关胜是有一定的功劳，但还不是主要的，就这么点事儿，芝麻大点儿的功劳，排座次时，他就高高在上，坐了第五把交椅，凭什么呀？叫人想不通。
论功劳吧，对朝廷他是立了大功，解了北京城被围之急，活捉了几个梁山好汉。这对梁山来说，不但不是功，反而是过。上梁山后，他唯一的功是参与了攻破北京城的战斗，在这场战斗中，他的功劳哪有石秀大呢？石秀孤身跳楼，震慑了敌人，救了即将处斩的卢俊义，为梁山大举攻城赢得了时间；他的功劳，也没有时迁大。火烧翠云楼这个重任，梁山之上无人可及，正是时迁这一把火，搅得北京城内大乱，宣布内应已到位，外合可进行，关胜也是无法与之并论的。攻下北京城，刘唐、孔明、孔亮救出卢俊义和石秀，张顺、燕青捉住了李固和贾氏。他关胜两手空空，能比吗？
论官位，他仅仅是蒲东巡检，充其量是蒲东这个地方的武装部长或县中队的中队长，比七品芝麻官的县令还差一点，比推荐他的宣赞还要小得多。与林冲也比不得，林冲虽说是个八十万禁军教头，无兵权，官阶也不高，但是个京官，与地方官比，是见官大三级。与呼延灼比他也差得远，呼延灼是汝宋郡的都统制，张清是东平府兵马都监，董平是东平府兵马都监，官都比他大，可是关胜却莫名其妙地排在他们前面。
论地位，书上说关胜是义勇武安王关羽的嫡派子孙。关羽是汉代人，关胜是宋代人，这中间隔了近千年，不知隔了多少代？他再嫡派，也嫡不过柴进，柴进是大周柴世宗的子孙，柴世宗让位是公元九六零年，水浒故事写的是公元一零一一年至一零二五年间的事，柴进出场时已三十四、五岁，这柴进与柴世宗的相距年份比关胜与关羽相距的年份至少也差上了700年，再说柴进家还有太祖武德皇帝赐的誓书铁卷，还赐有领地，关胜望尘莫及，他哪有柴进地位显赫。
还有青面兽杨志是五侯杨令公之孙。杨令公是宋代功臣，显赫一世，杨志也够嫡的，再说他应过武举，官至殿司制使官，论官阶比关胜高；还有呼延灼，是宋代开国名将呼延赞之孙，也够嫡的，关胜也难比。
论本领，书上说他“幼读兵书，深通武艺，有万夫不当之勇”。实战如何呢？他借兵五千，领宣赞、赫思文等人去劝降单延珪和魏定国，单、魏二人根本不卖帐，骤马齐出，直面关胜扑来。首战宣赞、郝思文二人被捉，关胜也“举手无措，大败输亏”。不是林冲、杨志“从两肋罗里撞将出来”，关胜是死是活是被俘还难说。关用不是“幼读兵书”，又熟知单延珪善用水攻，魏定国善用火攻？怎么一上阵就忘得一干二净了呢？岂不有点“纸上谈兵”之嫌。在征剿梁山好汉的战斗中，也未见他有“万夫不当之勇”。秦明出马，林冲怕他夺了头功，也飞将过来，直奔关胜，只战了几回合，“正待擒捉”，宋江便鸣金收兵了。宋江也看出关胜难敌秦明、林冲，怕伤着关胜。我认为关胜与他们单打独斗，也难说谁输谁赢。论本领，关胜在梁山算得上等，但这等英雄大有人在。
论年纪，关胜三十二岁，比鲁智深、林冲、宋江、卢俊义、柴林都小，论上山前后，他来的太晚太晚了，其他还有什么好比的呢？没有。他处处都有不如人处，有的地方与其他的好汉还相距太远，连他自己都说：“关某自从上山来……不曾出得半分力”，他怎么就坐上了梁山第五把交椅？想来想去，还是他自己的话提醒了我。这就是他请缨去劝降单延珪、魏定国前，对宋江说的一句话：“关某自从上山来，深感仁兄重待。”宋江这位仁兄的确是“重待”关胜的。
阵前一见关胜的长相、披挂，就“与吴用暗暗地喝彩”，借吴用之口“回头与众多良将道：‘将军英雄，名不虚传’”。林冲、秦明与之交战中，宋江又怕伤着关胜，鸣金收兵，并表示：“若得此人上山，宋江情愿让位”。当关胜领兵去劝降水火二将时，吴用心有疑虑，而宋江认为关胜义气凛然，始终如一，坚信不疑。
宋江如此仰慕关胜呢？有句话作了诠释，这就是：“吾看关胜英勇之将，世本忠臣，乃祖为神”。仔细想想这句话，也觉得好笑。关胜“世本忠臣”，那是他祖上的事，与他有何相干呢？关胜到本朝，就算不得忠臣，如果关胜忠的话，他就不应该背叛朝廷上梁山了。“乃祖为神”也是祖上之事，不能因为祖上是神，把他也当神来信奉着。宋代对关羽后代的崇拜，也有一定代表性。我们中国人特别推崇、敬重关公。在香港的影视作品中，警署里都供有关公的塑像，警务人员出门办案时，都要焚香拜一拜，祈求其保佑。国人为什么奉关羽为神呢？关键在于关云长是个义重如天的人，过去江湖好汉最重义气，当然也就是崇敬这位以义为先的长者了。
关胜之所以能坐上第五把交椅，说来说去原因大概只有一条：谁让他姓关呢！