梁山英雄里最不招人喜欢的，要数三把手“智多星”——吴用了。吴用看似足智多谋，其实才疏学浅，且喜爱卖弄，心胸狭隘，为人歹毒。
《水浒传》对吴用没有多少好言语。笫十三回，吴用出场，作者写道：“看那人时，似秀才打扮，戴一顶桶子样抹眉粱头巾，此人乃是智多星吴用、表字”学究“、道号加亮先生。”“似秀才”便是不及秀才，“桶子样头巾”隐喻其“饭桶”，表字“学究”也不是好词儿，“加亮”更是揶揄之辞，谁会比诸葛亮还有智慧呢！
吴用做三把手，首功是用计劫夺生辰钢，让梁山集团发了第一笔大财。此计看似精妙，其实漏洞百出。一是此计把全部的希望系于对方必来饮酒，若是负责押运的杨志一伙都用心，内部有纪律或管理得好，比计便不好使;二是行劫的七人全无化装，一旦出事，官家可以迅速破案，后来的情景果真如此;三是用人不当，白胜骨头软，一被抓便招供。吴用一介白面书生，也扮作贩枣的，举报人何清当时就看出破绽。此案迅速被官家查清，吴用作为组织者和策划者，行动的不周全之处太多。此后，吴用用计也破绽百出;费大力气邀来过去兄弟萧让、金大坚，做假文书救宋江，被黄文炳识破;一打祝家庄，吴用不曾想出一计;二打祝家庄，吴用也没有甚招数;三打祝家庄，也是人家内部生乱，才大功告成。论破妖术，吴用不及副军师公孙胜;讲阵法，他甚至赶不上后来得了天书的宋江。这等水平，还号称“加亮”，自以为比诸葛亮更有韬略，真是狂妄至极。
一个才力不足又要强行出头的军师，在一个团队里，就只能耍弄权术。他把公孙胜排挤到卢俊义为伍，将神机军师朱武放到地煞星之列。而且，用起计谋来，毫无章法，不讲道德伦理。他骗卢俊义上山，害得卢家破人亡;拉朱仝入伙，又滥杀无辜;见王伦无助，便激林冲杀之;看宋江得势，就背判旧主晁盖。这等为人，与诸葛亮有天壤之别。粱山也是个小社会，各路英雄，三三两两各有自己的朋友，独不见吴用有知心的朋友，这等人，谁敢与他做朋友，
人活到这个份上，实在是无趣。