卢俊义捉得史文恭，按照晁盖的遗嘱，应该做梁山泊山寨之主。宋江要把第一把交椅让出来，众弟兄不干。宋江出了一个主意，和卢俊义分别攻打两处州府，谁先攻下来，谁就是山寨之主。宋江攻打的是东平府，卢俊义攻打的是东昌府，结果是卢俊义“命运不济”，他在吴用、公孙胜梁山两大高手的协助下还落在了宋江后边。宋江攻下东平府，卢俊义却暴露于东昌府城下，不但没有丝毫进展，还损兵折将，面对坚城一筹莫展。这一方面说明，宋江军事指挥才能有了较大的长进，作为山寨的领袖名副其实，另一方面也说明，卢俊义要成为山寨之主，既不是“天意”所属，也缺乏真本事，和宋江比起来，尚显得稚嫩。不过，由于攻打两城决定的是山寨之主位置的归属，这就掩盖了一个问题，两座城池军事将领的军事能力。
东平府的将领是董平，这个人上梁山后排名在东昌府守城主将张清前一位，表面看起来差别不大。可是一看那个具体职务安排，这差别可就相去甚远了。董平是“马军五虎将”之一，张清只是下一个等级的“马军八虎骑兼先锋使”之一。一个“将”和“骑”的区别使他们有了巨大的差别。可实际情况是，张清的军事能力和所取得的实际战果并不比董平差，尤其是他所展现出“飞石打英雄”的独门绝技，甚至要比董平厉害很多！那么，这样一个本事更胜一筹的军事将领，为什么排名、职务却不如董平呢？
张清武艺并不比董平差
董平是东平府的兵马都监，“有万夫不当之勇”。宋江攻打东平府，用的是“先礼后兵”之法，就是“差两个人，赍一封战书，去那里下。”因为有了这个过程，所以开始攻打东平府虽然精彩，却没有展现董平的武艺。正式动兵，宋江派遣的是韩滔和董平交战，韩滔武艺当然不行，宋江就叫徐宁替回韩滔。徐宁和董平交战，“两个在战场上斗到五十回合，不分胜负。”后来宋江用计将董平捉拿，这董平也就暂时不能显现武艺。
张清是东昌府的一员猛将，手下还有两员副将，龚旺和丁得孙。他们三人的分工是张清负责飞石打人，后两人负责把被打下马的人捉拿回来。卢俊义攻打东昌府的时候，张清一连十日不出城交战，为什么？这说明张清非常懂军事，让你来攻坚。你无缘无故来攻打城池，着急的是你。憋你个十天八日，至少可以消磨你的士气。张清一出马就显示了非常手段，第一阵飞石打中了郝思文，第二阵又打败了樊瑞。等到宋江来到东昌府，张清又飞石打中了徐宁、呼延灼、杨志、朱仝、索超等十一人，同时击退了关胜、董平，后出城劫粮，又打破了鲁智深的额头，从人数和交战将领的知名度上就压过了董平一头。从人员参照方面看，张清武艺也不必董平差。徐宁和张清交战，打了五个回合以后，就被张清的石子击中眉心落马。
徐宁不是第一个被击中的将领，他应该在心理上有所准备，而这个人和董平是打了五十回合“不分胜负。”关胜是梁山五虎将之首，张清飞石虽然只打中了关胜的刀口，关胜却“无心恋战”，只能是退回本阵。最能说明问题的是张清和董平的交战。张清打了董平两个石子，不中，心内也发慌，张清前走，董平后追，一枪向张清后心刺来，却刺了一个空。张清接过董平刺来的枪，想把董平拖下马来，却拖不动，“两人搅做一块”。宋江这边人多，林冲等四人前来助战，张清“见不是头，弃了董平，跑马入阵”，董平紧追不舍，差一点被第三枚石子打中，只好回归本阵。索超心有不甘，继续赶来，却不想当了董平的“替身”，被飞石打在脸上，也只得“提斧回阵”。从综合搏杀武艺来说，张清要比董平强，或者至少不比董平差，战果上，张清更是比董平突出得多。那么，为什么董平的地位以及受重用的程度要高于张清呢？这应该有以下两个原因：
董平投降后主动“反戈一击”成全了宋江
从宋江内心深处，他是想当这个梁山泊山寨之主的，只不过因为晁盖有遗嘱，他必须要推让一番，哪怕是做做样子。如果他不想当，真的想把山寨之主位子让给卢俊义，又何必抓紧部署攻城事宜呢？所以，宋江虽然要等待着“天意”的裁决，还在积极地尽着自己的“人事”。这很符合那句古语：“尽人事以听天命。”开始的时候，宋江攻打东平府城池，董平是认真迎敌守城的。“宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军，出城交战。”宋江劝他投降，董平大怒，回答说：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！”骂完了就直奔宋江而来。当宋江用绊马索把他擒拿以后，只是说了几句客气话，董平就投降了。有很多将领投降都会讲一些条件，比如还有老母家眷之类，可是董平没有，立刻就要回去“赚开城门”，反戈立功。其速度之快，连守城军士都不知道这个人已经叛变。正是由于“董平拍马先入，砍断铁索;背后宋江等长驱人马，杀入城来”，这东平府才顺利地拿下。假如宋江真要感谢“天意”所属，也是应该感谢上天让他遇见了董平，是董平的“迅雷不及掩耳”一样的投降速度成全了他。
这种上天安排来让他“遇见”的人，又怎不给他一个高位！用现在的话说，我们八卦一下，假如宋江遇到张清，卢俊义遇到董平，事情会怎样？卢俊义知道自己是不能当这个山寨之主的，当攻城顺利的时候，他停下来等待着宋江先把城池攻克。这种事情卢俊义应该看得明白，梁山人马的分拨调度权在军师吴用手里！这个吴用既没有像后来一样用弃粮之计赚张清上当，那个公孙胜也没有“持道法”弄一个“黑雾遮天”让张清“进退无路”。宋江只是误派了一个史进进城，吴用就撇下卢俊义这边赶到了宋江那里，假如卢俊义急急地攻城，吴用不会找理由让他停下来吗？当宋江攻下了东平府，带着一种“得天意”的心情来到东昌府的时候，他吃的苦头比卢俊义要大得多！以至于像徐宁这样的高手被打后，宋江“割袍为誓”，说：“我若不拿得此人，誓不回军！”假如一开始就让他碰到张清，他是祈求老天呢，还是祈求董平千万不要投降？正是由于董平的“成全”，宋江就再也不用推让寨主之位，也不用担心晁盖在天之灵会不会责难于他啦！
董平心狠手辣符合宋江的性格
董平除了投降、反戈的速度有着创纪录之快，还在于这个人心狠手辣和宋江有共同之处。宋江捉得董平，只客气了两句，董平就说：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓？”因此要求宋江让他回身赚开城门，带领着宋江人马杀进城里去。东平府太守程万里有个女儿，“十分颜色”，董平看上了人家，“累累使人去求为亲，程万里不允”。董平带领梁山人马杀进城里以后，“径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿”。梁山将领当中有很多狠角色，这董平却是狠得出奇，他不但杀了程太守一家，还夺了人家的女儿！假如他不是狠得出奇，整天守着这样一个女人，他能睡得着觉吗？
这很符合宋江的行事风格！
宋江为了拉秦明入伙，杀了一个村子的百姓栽赃秦明。太守杀了秦明的老婆，宋江说“无妨”，再给你找一个就是了，然后把花荣的妹妹嫁给了他。清风寨刘高、无为军黄文炳、扈家庄扈太公、高唐州高廉、青州府知府慕容彦达都被宋江灭门，这和董平杀程太守一家何其一致！董平是在宋江传令不准伤害百姓之后杀人的，即便程家不是百姓，程万里是个贪官该杀，是不是也该有个说法后再杀？这也可以看出董平之狠和宋江的态度。
再看看张清，他也投降了，但那是在他落水后被押到州衙里的。这时候，东昌府已经被攻克了，被他飞石打中的弟兄们想杀了他，宋江拦下了，“张清见宋江如此义气，叩头下拜投降”。假如这时候宋江还没有攻克东昌府，张清会不会为宋江赚取城门呢？即便是张清也要立功回去打城，他也不会采取董平的方式，因为东昌府的战与守，都是张清和太守两个人商量后做出的决定。或者说，张清至少不会杀太守一家，这除了两人没有矛盾外，太守还是一个清官。有了张清的对比，宋江重用董平，就可以让人们看个清楚：宋江重用董平，要的就是心狠手辣。